1/16 фіналу
ПСЖ - "Вольфсбург"
"Копенгаген" - "Манчестер Сіті"
"Неймеген" - "Гамбург"
"Сампдорія" - "Металіст" - італійці дуже задоволені
"Брага" - "Стандарт"
"Астон Вілла" - ЦСКА
"Олімпіакос" - "Сент-Етьєн"
"Лех" - "Удінезе"
"Фіорентина" - "Аякс"
"Ольборг" - "Депортіво"
"Вердер" - "Мілан"
"Бордо" - "Галатасарай"
"Динамо" - "Валенсія"
"Зеніт" - "Штутгарт"
"Марсель" - "Твенте"
"Шахтар" - "Тоттенхем"
1/8 фіналу
"Вердер"-"Мілан"/"Олімпіакос"-"Сент-Етьєн"
"Астон Вілла"-ЦСКА/"Шахтар"-"Тоттенхем"
"Лех"-Удінезе/ "Зеніт"-"Штутгарт"
ПСЖ-"Вольфсбург"/"Брага"-"Стандарт"
"Динамо"-"Валенсія"/"Сампдорія"-"Металіст"
"Копенгаген"-"Манчестер Сіті"/"Ольборг"-"Депортіво"
"Марсель"-"Твенте"/"Фіорентина"-"Аякс"
"Неймеген"-"Гамбург"/"Бордо"-"Галатасарай"
Нагадаємо, разом з трьома найсильнішими клубами з кожної групи до плей-оффу пройшли вісім команд, що зайняли треті місця в Лізі чемпіонів УЄФА: "Бордо", "Вердер", донецький "Шахтар", "Олімпік", "Ольборг", "Фіорентіна", київське "Динамо" і "Зеніт".
Правила жеребкування
Жеребкування 1 / 16 фіналу буде проходити відповідно до наступних правил:
Клуби, що представляють одну національну асоціацію, не можуть зустрітися на цій стадії турніру.
Переможці групи зустрінуться з командами, що зайняли треті місця.
Володарі других місць зіграють з командами, які прийшли з Ліги чемпіонів.
Володарі перших і других місць проведуть у відповідь матчі вдома.
1/8 фіналу
Жеребкування 1/8 фіналу, матчі якої пройдуть 12 та 18/19 березня, відбудуться відразу після закінчення жеребкування 1/16 фіналу. При цьому, системи посіву не буде. До кошику будуть поміщені 16 зелених куль,в середині яких будуть паперки з написами "Переможець матчу 1", "Переможець матчу 2", і так далі. Команда, яку дістануть першою, буде проводити перший матч у рідних стінах проти клубу, який випаде другим. В подібній послідовністі жеребкування відбудеться до самого кінця.
Учасники жеребкування 1/16 та 1/8 фіналу Кубка УЕФА-2008/09
Переможці груп Команди, що зайняли другі місця
A: "Манчестер Сіті" (ENG) A: "Твенте" (NED)
B: "Металіст" (UKR) B: "Галатасарай" (TUR)
C: "Стандард" (BEL) C: "Штутгарт" (GER)
D: "Удінезе" (ITA) D: "Тоттенхем" (ENG)
E: "Вольфсбург" (GER) E: "Мілан" (ITA)
F: "Гамбург" (GER) F: "Аякс" (NED)
G: "Сент-Етьєн" (FRA) G: "Валенсія" (ESP)
H: ЦСКА Москва (RUS) H: "Депортиво" (ESP)
Команди, що зайняли треті місця Ліга чемпіонів УЄФА
A: "Парі Сен-Жермен" (FRA) "Бордо" (FRA)
B: "Олімпіакос" (GRE) "Вердер" GER)
C: "Сампдорія" (ITA) "Шахтар" Донецьк (UKR)
D: "Неймеген" (NED) "Олімпік" (FRA)
E: "Брага" (POR) "Ольборг" (DEN)
F: "Астон Вілла" (ENG) "Фіорентіна" (ITA)
G: "Копенгаген" (DEN) "Динамо" Київ (UKR)
H: "Лех" (POL) "Зеніт" (RUS)
Матчі 1/16 фіналу відбудуться 18/19 і 26 лютого 2009 року
Матчі 1/8 фіналу відбудуться 12 та 18/19 березня 2009 року
